Dans ce chapitre nous allons voir quelques techniques expérimentales utilisées en chimie organique pour obtenir le produit souhaité.
Les trois étapes d'une synthèse organique
Un synthèse permet de préparer une espèce chimique à partir de réactifs.
On peut identifier trois étapes:
Étape 1: Synthèse de l'espèce chimique
La température étant un facteur cinétique, au laboratoire on réalise souvent la synthèse dans un montage de chauffage à reflux.
- le chauffage permet d'accélérer la réaction de synthèse.
- Le reflux crée par le réfrigérant permet d'éviter les pertes de mélange réactionnel par évaporation.
Étape 2: Purification de l'espèce chimique
Le produit étant obtenu au sein d'un mélange, il faut l'isoler en utilisant par exemple:
- Une filtration si le produit est solide.
- Une extraction liquide-liquide à l'aide d'une ampoule à décanter si le produit est liquide ou en solution.
Vidéo sur la filtration
Cette vidéo très détaillée est destinée aux élèves de STL.
culturesciences.chimie.ens.fr
Vidéo sur l’extraction liquide-liquide
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Étape 3: Identification de l’espèce chimique
L'identification du produit peut-être effectuée par des techniques spectroscopiques telles que la spectroscopie IR et/ou la spectroscopie RMN.
La plupart des lycées ne disposant pas de ces spectromètres, on utilise en TP:
- La chromatographie sur couche mince.
-
La mesure de température de changement d'état:
- température de fusion pour un solide,
- température d'ébullition pour un liquide.
- La mesure d'autres grandeurs caractéristiques telles que l'indice de réfraction, la masse volumique...
Vidéo sur l'utilisation du banc Kofler pour mesurer une température fusion
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Réaction sélective
Lorsqu'un réactif possède plusieurs groupes fonctionnels, une réaction sélective permet de faire réagir un seul groupe fonctionnel de ce réactif sans modifier les autres.
- réactif chimiosélectif
Un réactif chimiosélectif permet de réagir sur un groupe fonctionnel particulier.
Les réactifs de Jones et de Sarret permettent d'oxyder une fonction alcool primaire en aldéhyde sans suroxyder l'aldéhyde en acide carboxylique comme c'est le cas avec le permanganante de potassium qui est non chimiosélectif.
Synthèse peptidique
Lorsqu'on souhaite associer des acides aminés entre eux, il faut faire réagir le groupe carboxyle de l'un avec le groupe amine de l'autre. La nature réussi parfaitement ces synthèses grâce à l'utilisation de protéines.
Cependant le chimiste n'ayant pas la possibilité d'utiliser des réactifs chimiosélectifs dans cette synthèse utilise une méthode de protection-déprotection de groupe fonctionnel.
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- On protège e carboxyle du premier acide aminé et le groupe amino du second avec des groupes protecteurs(notés P1 et P2 ci-dessus) les rendant non réactifs.
- On effectue la réaction d'addition entre les deux fonctions non protégées(On aboutit à une liaison peptidique: un groupe amide est formé)
- On déprotège les groupes protégés à la première étape.