Comment reconnaître une molécule chirale ?
Une molécule est chirale si elle n'est pas superposable à son image dans un miroir.
la molécule CHIBrCl
Par Calvero. — Selfmade with
ChemDraw., Domaine public, Lien
Une molécule chirale ne présente pas de plan ou de centre de symétrie.
Molécules avec un atome de carbone asymétrique
Un atome de carbone asymétrique est un atome de carbone tétraédrique lié à quatre atomes ou groupes d'atomes tous différents. On le note habituellement .
Une molécule possédant un atome de carbone asymétrique est toujours chirale.
- l'acide lactique
- le butan-2-ol
Représentation topologique
Donner la représentation topologique de ces molécules en indiquant par une étoile le carbone asymétrique.
Quelles sont les différentes relations de stéréoisomérie ?
Rappel: deux molécules sont isomères si elles ont la même formule brute, mais une formule développée différente.
Deux molécules sont stéréoisomères si elles ont la même formule plane, mais une organisation spatiale des atomes différente.
On distingue deux types de stéréoisomères :
- Les stéréoisomères de conformation,
- les stéréoisomères de configuration
Stéréoisomères de conformation
On passe d'un stéréoisomère de conformation à un autre par rotation autour d'une liaison simple(sans rupture de liaison).
Les conformères de l'éthane:
Stéréoisomères de configuration
Deux stéréoisomères de configuration sont des molécules différentes, pour passer de l'un à l'autre, il est nécessaire de rompre des liaisons chimiques.
- stéréoisomères Z/E du but-2-ène,
- stéréoisomères de l'acide lactique et du butan-2-ol.
Molécules énantiomères et diastéréoisomères
On distingue deux types de stéréoisomères de configuration :
- les énantiomères qui sont l'image l'un de l'autre dans un miroir,
- et les diastéréoisomères qui ne le sont pas.
molécule à deux atomes de carbone asymétrique
- Représenter les 4 stéréoisomères de configuration de cette molécule.
- Représenter par des flèches les relations de stéréosomérie qui les lient(énatiomérie ou diastéréoisomérie)
Propriétés des stéréoisomères
Les diastéréoisomères possèdent des propriétés physiques et chimiques différentes, et peuvent donc être aisément séparés.
Par contre, deux énantiomères ont les mêmes propriétés physiques et chimiques mais n'ont pas en général les mêmes propriétés biochimiques.
En raison de leur ressemblance, deux énantiomères sont difficiles à séparer ou même à obtenir séparément lors d'une synthèse.
Un mélange contenant deux énantiomères en proportion égale est appelé mélange racémique.